Caleb McCarry, điều hợp viên chương trìnhn chuyển tiếp tại Cuba, đang làm việc cho dự án này tại Văn Phòng Kiến Thiết Và On Định, do chính phủ Bush thành lập để ngăn chận và chuẩn bị cho tình thế hậu căng thẳng.
Cứ mỗi 6 tháng, Hội đồng Tình Báo Quốc Gia duyệt lại danh sách mật 25 quốc gia được theo dõi, những nơi mà sự bất ổn định có thể cần có sự can thiệp của Hoa Kỳ. Văn phòng kiến thiết, đứng đầu là Carlos Pascual - cựu Đại Sứ có nơi sinh tại Cuba - đang nhắm vào Sudan, Haiti, Congo và Nepal. Trong một quyết định gây tranh cãi, Cuba đã được thêm vào danh sách đó.
Ông McCarry thừa nhận đang mang hai nhiệm vụ: để giúp đỡ Cuba hậu Castro thành lập chính phủ dân chủ và nền kinh tế thị trường, và để đẩy nhanh sự chuyển tiếp.
Hồi tháng 7, Ngoại trưởng Condoleezza Rice chỉ định ông McCarry. Chức vụ của ông được Ủy Ban Hỗ Trợ Cuba Tự Do đề cử, và sự giải thích của bà Rice được Tổng thống Bush tán đồng để "thúc đẩy sự chấm dứt chính thể chuyên chế Castro."
Ông McCarry nói với báo Financial Times rằng Hoa Kỳ đã siết chặt cấm vận kinh tế trong năm rồi - chẳng hạn như hạn chế người Mỹ gốc Cuba du lịch Cuba; hạn chế tiền, hàng gửi sang Cuba - đã làm thể chế Castro thất thu ước chừng 550 triệu đô.
Các viên chức chính phủ nói Hoa Kỳ sẽ không "chấp nhận" trao tay quyền lực, từ Castro đã 79 tuổi sang cho em trai của ông ta là Raul, 74 tuổi. Trong khi lập trường của Hoa Kỳ không rõ ràng, ông McCarry nhấn mạnh rằng Hoa Kỳ sẽ không "áp đặt" sự giúp đỡ.
Vài người hoài nghi ông Bush đã gây chú ý đến vấn đề này từ năm 2004 với ý đồ kiếm phiếu từ những người Cuba lưu vong ở Florida. "Nước Mỹ có một lịch sử không thành công lắm trong việc tìm kiếm những điều mong đợi ở Cuba", Daniel Erikson, nhà phân tích trong nhóm nghiên cứu Inter-American Dialogue, cảnh cáo như vậy.