Trump và Epstein là bạn bè thân thiết trong nhiều năm, đặc biệt là vào thập niên 1990. Họ đã cùng nhau tham dự các bữa tiệc, với những video cho thấy cả hai cười đùa và khiêu vũ cùng các cô gái trẻ. Trong một cuộc phỏng vấn với Tạp chí New York năm 2002, Trump đã nói về Epstein như sau: “Tôi đã biết Jeff 15 năm. Anh ấy rất vui tính. Thậm chí còn có người nói rằng anh ấy thích phụ nữ đẹp như tôi, và nhiều người trong số họ là những cô gái trẻ.”